전기 음성도 암기
| F 4.0 | O 3.5 | Cl 3.2 | N 3.0 | Br 3.0 | I 2.7 | C 2.5 | H 2.2 | 금속 2 ↓ |
cf) C-H : 비극성 (예외), 혼성 다른 C 끼리 극성 비교 가능=전기 음성도 차이 존재 (s 성질 클수록 극성 크다)
* s 성질 : 결합 길이 반비례 / 결합 세기(결합력=결합 (해리) 에너지) 비례
cf) 다리목 탄소는 sp3 혼성 -> 다리목 탄소끼리 2p오비탈 간 정면 겹침
cf) 음전하 가진 알릴성 3원자에서 음전하 원소와 방향족은 sp2 혼성 + 공명구조 내 N, O sp2 혼성
* 공명 구조
원자 이동, 골격 훼손 불가능 = 파이 결합과 비공유 전자쌍만 변화 가능 & 2주기 원소 옥텟 초과 불가 & 형식 전하 합 일정
혼성체로 전자밀도 파악 중요! -> 자연스럽게 전자 주개 및 끌개 비교 가능
- 패턴: 하나의 원자에 양or음or라디칼이 존재하는 알릴성 3원자 & 이중-단일-이중 & 2원자 (비공유 전자쌍->양전하 or 전기 음성도 작->큰 쪽)
- 2주기 원소 구성 공명 구조 안정성 판단 우선 순위 : 모든 원자 옥텟 규칙 만족 / 형식전하 최소 분리 (2주기 원소는 2가 불가, 3개 이상 존재 불가) / 전기 음성도 큰 쪽에 음전하 cf) 안정성 커질수록 기여도 증가
- 비편재화 에너지(공명 안정화 에너지): 안정한 공명 구조 수 많을수록, 동등한 안정성의 공명 구조가 많을수록 비편재화 안정화 증가
* 물리적 성질
- 쌍극자 모멘트: 결합 극성 (유도효과) = 전기 음성도 차이 x 결합길이 (보통 전기 음성도 차이로 판단)
- 분자간 힘: 수소결합 & 이중극자 사이 힘 (극성 비례) & 분산력 (모든 분자 존재, 분자량 / 분자량 동일시 표면적 비례)
끓는점: 수소결합 존재 / 분자량 차이 크면 분자량 비례 / 분자량 차이 작으면 분자간 힘 비례 (수소결합>극성>분산력)
녹는점: 대칭성 존재(점>면: 대칭면 수와 형태의 수 비례) / 구조 유사 시 분자간 힘 비례
수용액 용해도: 탄소 5개 이하+극성 작용기 존재시 수용성 / 구성 원소 같을 경우 분자의 극성 비례 or 구성 원소 다를 경우 O, N 비중 비례하고 나머지 원소 비중 반비례
* 산염기 반응: 양성자만의 이동 평형 반응 (가장 빠르게 진행)
- BL 산: 중성 or +
- BL 염기: - / 비공유 전자쌍을 이용하여 양성자 캡쳐 not 파이 결합
- pKa 암기
| <-5 H2SO4 HCl HBr HI |
-5< <0 하이드로늄 H-O+ OH3+ |
4< <5 카복실산 RCO2H |
| 10 페놀 |
16 알콜 ROH |
38 아민 NH3 |
| C-H sp 25 sp2 44 sp3 55 |
19 카보닐 알파 자리 C-H (케톤 기준) |
- 평형 예측: H-A를 탈양성자화 할 수 있는 B- 조건은 B- 짝산 pKa>HA pKa
* 산성도 판단: 짝염기 안정성(=전자 비편재화 정도) 비교
전자 풍부 화학종(음이온)∝전자 비편재도 클수록 산도 증가 (원소>공명>유도>이외 효과로 판단)
- 원소 효과(H 붙은 원소 비교): 같은 족 크기 클수록, 같은 주기 전기음성도 클수록(=양성자수, 핵전하량(원자번호) 클수록) / 산도: 주기율표 ↴
- 공명 효과: 공명으로 인한 짝염기 음전하 비편재화 클수록 (O>>N 크게 안정화)
cf) 사실 정확히 비편재화 에너지 비교 (기여도 큰 공명 구조가 많아야 산도가 높다 not 단순 공명구조 수 많을수록)
- 유도 효과: 전자 당기는 치환기에 의한 짝염기 안정성 클수록]
전기음성도 높은 원소가 가까이, 많이 결합할수록
cf) 혼성화 효과: 주로 염기도에 쓰임, s 성질 커질수록 짝염기 비공유 전자쌍 편재화되어 산도 감소
cf) 분자 내 수소결합 효과: 수소결합으로 인한 골격 형성 시 (보통 5각 고리 이상)
* 염기성도 판단: H+ 결합능력∝불안정성클수록(양성자와 결합하는 원소의 전자편재도 클수록) 염기도 증가
* 보통 결합길이와 결합세기 반비례 cf) 결합각은 혼성으로 비교
- 다른 원소끼리 결합 간 결합길이: 크기 클수록 증가 (같은 족 크기, 같은 주기 전기음성도)
- 같은 원소끼리 결합 간 결합길이: 혼성이 다르면 s 성질과 반비례, 혼성이 같으면 공명구조or라디칼 안정성으로 비교
* 명명: 모체 결정(연속된 탄소 수=가장 긴 사슬->치환기 수 많도록) -> 치환기 확인하여 번호 부여(작은 번호 조합) -> 알파벳 순 명명
- 모체 탄소수 동일 시 고리≥사슬 우선 순위
- 번호 조합이 한개이면 알파벳 순으로 조합
- iso, neo, cylclo: 알파벳 포함
- 괄호치는 복잡한 치환기 명명 시에만 나머지도 알파벳 포함 ex) di, tetra
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