사이클로 알케인

-안정성: 고리 스트레인으로 측정

연소열∝분자량 (분자량 동일 시 ∝불안정성) -> 6>7>5..4>3

CH2당 연소열∝1/분자량

cf) 고리 스트레인=(CH2당 연소열-연소열/n)xn

 

- cylclopropane: 결합각 스트레인, 비틀림 스트레인(6개) 大

- cylclobutane, cylclopentane: 접힙을 통해 비틀림 스트레인 대폭 감소, 결합각 스트레인 증가

* cylcohexane

- 안정성: 의자>>>비틀린 보트(보트의 비틀림 스트레인 완화)>보트>반의자>평면

cf) 보트: 깃대 수소간 입체 스트레인 존재

- 1치환

1, 3 이축 상호작용⊂고우시 상호작용(스트레인)⊂입체 스트레인

tip) 삼중 결합<할로젠<OH, OR, NH2<COOH<CH3<CH2CH3<CH(CH3)2<벤젠<<C(CH3)3 (축방향 locking 형태)

tip) CH3-H 1, 3이축 상호작용=CH3-CH3 고우시 상호작용(스트레인)

-2치환

안정성: cis<trans 

- 이고리 화합물

cf) 브렛규칙: 다리걸친 이고리 화합물에만 적용, 다리목 sp2 불가 (이중결합, C+) -> 탄소수 증가할수록 가능성↑

cf) 노보네인: cyclopropane만큼 불안정 (비틀림 스트레인 大)

* 데칼린 tip) 접합고리 trans 존재 확인 -> a,a 고정 후 판단

안정성: cis<trans

평면-뉴먼-의자(링플립) 

- 링플립: 축, 적도만 변함 (위, 아래 방향 변하지 않음!) cf) 뉴먼 앞 ^의 치환기는 평면에서 입체 반대

-cis: 같은 방향, trans: 반대 방향